1998年，庄吉西服再度被评为“浙江省名牌西服”以及“省消费者协会推荐产品”，并在1998中国时装周上荣获“中国十大著名男装品牌”称号；同时通过ISO9001质量体系认证和中国方圆标志产品认证；庄吉商标也获得浙江省著名商标认定，在技术革新方面，庄吉推出“新概念西服”产品。

1999年，庄吉产品参加1999年中国国际服装服饰博览会获得“质量优秀奖”、“制作工艺奖”和“最佳展示奖”；在‘99中国时装周上，庄吉服饰获“1999/2000中国最具时尚男装品牌”、“2000年春夏中国流行趋势主导品牌”和“最佳男装设计奖”，首席设计师张辛可获“中国十佳时装设计师”；庄吉还研制成功“非粘合衬西服”，开发出“庄吉夏季短袖西装”产品，其中，“非粘合衬西服”一次性通过省级新产品鉴定，达到了国际先进水平，填补了国内空白，获得了省级科技奖；邀请全欧纺织服装技术协会主席、意大利纺织总会会长、意大利著名男装品牌特别顾问西纳和意大利著名西装技术工程师路易杰到庄吉做工艺技术指导，从而不断改进庄吉产品生产的工艺技术；同年，庄吉服饰品牌形象宣传走进香港凤凰卫视，成为温州首家导入香港的服饰品牌。

2000年，庄吉品牌战略开始实施，着力打造高档服装名品，聘请意大利著名设计师毛里齐奥?巴达萨里担任庄吉首席设计师，聘请意大利著名工艺师尼克罗?伯格拉里担任庄吉首席工艺师，聘任台湾著名歌星周华健担任庄吉品牌形象代言人，“三名工程”的实施，标志着庄吉开始由最初的产品功能、质量的提升转化为现在的品牌价值、文化内涵的提升。在世界时尚之都意大利米兰设立庄吉服装服饰设计工作室，从而使庄吉产品站在时尚顶端，以最快速度捕捉国际流行趋势信息，进一步同国际接轨。在技术革新方面，庄吉推出“无袖半里、无里2000新概念西服”产品。

2001年，在北京国际服装周期间举行“2001庄吉秋冬正装休闲化介绍会”，与温州其他五家服装企业联袂亮相“德国科隆男装博览会”，推广庄吉品牌服饰。

2002年，庄吉商标被国家工商行政管理总局商标局认定为中国驰名商标；获得ISO14001环保体系认证、中国环境标志产品认证，在全国服装行业内属首家。

2003年，庄吉西服荣获中国名牌产品和国家免检产品，并投巨资启动平阳工业园区第二齐技术改造工程，向更高层次的发展迈进。

2004年，平阳工业园区第二期技术改造工程完成，占地近7000平米的西服车间建成投入使用，使庄吉的西服年产量增加到80万套；庄吉品牌被评为中国最具影响力服装行业十佳品牌，并入选中国500最具价值品牌榜，庄吉在品牌建设上取得初步成功。

2005年，庄吉品牌再获中国最具影响力服装行业十佳品牌；创立以工装、夹克、风衣等产品为主导的子品牌——庄信，以适应职业装市场的多元化发展、以及中高档主流市场日益增大的职业装需求。
2006年，庄吉推出时尚高档商务女装。在2006米兰时装周期间，庄吉与其它7家中国服装品牌进行品牌时装联合发布，成为首次亮相国际顶尖时尚发布平台的中国品牌高级时装之一，庄吉以“游弋黑白”为主题的2007年春夏女装在米兰也隆重登场。